Estos 15 preguntas evaluarán si estás listo para convertirte en un hacker ético

Estos 15 preguntas evaluarán si estás listo para convertirte en un hacker ético

Detalles de la profesión que quizá desconocías.

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Ser un hacker ético es el sueño de muchos. Pero, ¿cómo superar una entrevista y demostrar tu profesionalismo? Hemos preparado 15 preguntas que te ayudarán a prepararte de manera efectiva y superar con éxito una entrevista para el puesto de especialista en pruebas de penetración.

  1. ¿Qué es una prueba de penetración y en qué se diferencia del escaneo de vulnerabilidades?
    La prueba de penetración (pentest) es un intento autorizado, sistemático y dirigido de atacar la infraestructura TI para evaluar su seguridad. A diferencia del escaneo de vulnerabilidades, el pentest incluye intentos activos de explotación de vulnerabilidades encontradas, mientras que el escaneo de vulnerabilidades es un proceso automatizado para identificarlas, generalmente con fines de cumplimiento normativo.

  2. ¿Cuál es la diferencia entre el análisis de riesgos y la prueba de penetración?
    El análisis de riesgos es el proceso de identificar amenazas y vulnerabilidades potenciales que afectan la seguridad del sistema. La prueba de penetración, en cambio, consiste en intentar explotar activamente vulnerabilidades para evaluar la efectividad de las medidas de seguridad actuales.

  3. Describe las principales fases de una prueba de penetración.
    Aunque las fases pueden variar según la empresa o el especialista, generalmente siguen esta secuencia:

  • Preparación inicial: en esta etapa se discuten los detalles y las expectativas de la prueba. Este proceso, aunque parezca monótono, es crucial para establecer objetivos claros y reglas de interacción. Se acuerdan el tiempo de la prueba, los objetivos y lo que está permitido durante la misma.

  • Recopilación de información: aquí comienza la prueba propiamente dicha. Se busca información de fuentes abiertas (OSINT), se analizan los hosts, la red y los servicios disponibles. En esta etapa se identifican redes IP inusuales, secretos en repositorios públicos (como GitHub) y actividad en redes sociales de empleados que podrían revelar detalles técnicos de la empresa. También se crea un mapa visual de la red para su uso en etapas posteriores.

  • Evaluación de vulnerabilidades: tras recopilar la información, se evalúa si las vulnerabilidades encontradas pueden ser explotadas. Se identifican vulnerabilidades conocidas basadas en versiones de software y servicios, se registran CVEs (Common Vulnerabilities and Exposures) y se investigan ejemplos de exploits. Es importante planificar cuidadosamente los ataques para minimizar el riesgo de fallos en los sistemas.

  • Explotación de vulnerabilidades: en esta fase se realizan ataques activos a las vulnerabilidades detectadas. Si se requiere evaluar tanto la red externa como la interna, se intenta comprometer un sistema externo vulnerable para penetrar en la infraestructura de la empresa. También se pueden realizar pruebas dentro de la red del cliente, utilizando acceso remoto a través de VPN o máquinas virtuales proporcionadas para la prueba.

  • Post-explotación: una vez dentro de un sistema, se verifican los privilegios obtenidos. Por ejemplo, en un sistema Windows, se ejecutan comandos para recopilar información, buscar archivos y escalar privilegios.

  • Movimiento lateral: con la información recopilada, se intenta moverse dentro de la red, pasando de un sistema a otro. Esto puede implicar el uso de credenciales robadas o técnicas para eludir defensas.

  • Etapa final: tras completar las pruebas, se prepara un informe detallado que describe las vulnerabilidades detectadas y ofrece recomendaciones para solucionarlas. También se discuten los resultados con el cliente para garantizar que comprende las amenazas identificadas y sabe cómo mitigarlas.

4. ¿Qué factores hacen que un sistema sea vulnerable?
Los sistemas pueden ser vulnerables por varias razones, generalmente relacionadas con la gestión de parches, la administración de vulnerabilidades y la configuración. Algunos ejemplos son:

  • Uso de versiones obsoletas de servicios o aplicaciones con vulnerabilidades conocidas para las que ya existen exploits públicos.
  • Configuración incorrecta de servicios, como el uso de contraseñas por defecto o débiles, falta de permisos adecuados o ausencia de autenticación.
  • Aplicaciones web vulnerables a ataques comunes, como los descritos en OWASP Top 10.
  • Sistemas en dominios Active Directory vulnerables a ataques de credenciales u otros dirigidos a la infraestructura AD.
  • Sistemas antiguos o mal gestionados susceptibles a fallos bajo cargas altas.

5. ¿Cómo manejas datos confidenciales durante las pruebas de penetración?
Cada vulnerabilidad detectada en la red de un cliente puede considerarse información confidencial. Nuestro objetivo como pentesters es ayudar a los clientes a mejorar su seguridad. Estamos obligados a manejar los datos del cliente de manera responsable y a documentar todos los hallazgos. Por ejemplo, si realizo una prueba para una empresa médica, mi tarea no es examinar la base de datos con información médica confidencial, sino identificar la vulnerabilidad que podría permitir el acceso a esos datos. Es crucial documentar la vulnerabilidad y evaluar su impacto sin violar los derechos del cliente.

Si encuentro contenido ilegal, suspenderé de inmediato la prueba y lo informaré a mi supervisor. Juntos decidiremos cómo proceder, posiblemente con la intervención de asesores legales.

6. Explica la diferencia entre cifrado simétrico y asimétrico.
El cifrado simétrico utiliza una única clave para cifrar y descifrar datos, mientras que el cifrado asimétrico utiliza un par de claves: una pública y una privada. El primero es más rápido, mientras que el segundo se emplea para la transmisión segura de claves y firmas digitales.

7. ¿Cómo mantienes tus conocimientos en ciberseguridad?
Utilizo métodos pasivos (leer noticias en SecurityLab.ru, suscribirme a blogs y podcasts) y activos (prácticas en plataformas como Hack The Box y experimentos en un laboratorio casero).

8. ¿Cuál es la diferencia entre Windows y Linux al probar aplicaciones web?
Windows y Linux tienen ventajas y desventajas en el contexto de pruebas de aplicaciones web. Windows es más amigable para principiantes, mientras que Linux destaca por su confiabilidad y seguridad. La mayoría de las herramientas para pruebas funcionan en Linux, y este sistema operativo ofrece más opciones de personalización.

Sin embargo, Windows es más común en entornos corporativos, por lo que probar en esta plataforma puede simular mejor las condiciones reales al evaluar aplicaciones empresariales.
Prefiero combinar ambos sistemas para aprovechar las ventajas de cada uno.

9. ¿Qué tres herramientas utilizas para pentesting en Active Directory y por qué?
Mis tres herramientas principales para pruebas en Active Directory son:

  • BloodHound: Una herramienta potente para visualizar conexiones entre objetos de Active Directory, como dominios, relaciones de confianza, políticas y permisos. Ayuda a identificar visualmente posibles vectores de ataque.
  • PowerShell: Herramienta integrada en Windows que permite ejecutar comandos relacionados con AD. Si consigo acceso a una cuenta de administrador que use PowerShell, puedo emplearla para obtener acceso remoto al controlador de dominio.
  • PowerView.ps1: Parte del proyecto PowerSploit, ofrece múltiples funciones para recopilar información sobre objetos de AD, buscar recursos de red y robar tickets TGS para realizar un ataque Kerberoasting.

10. ¿Qué vulnerabilidades puede tener el intercambio de claves Diffie-Hellman?
El intercambio de claves Diffie-Hellman (DH) puede ser vulnerable a varios tipos de ataques si no se configura adecuadamente. Entre los más comunes están:

  • Ataque "hombre en el medio" (MitM): Si las partes no autentican entre sí, un atacante podría interceptar la comunicación y tener acceso a los datos.
  • Ataque Logjam: Este explota parámetros débiles de la clave para forzar una degradación de la seguridad de la sesión.
  • Ataques de fuerza bruta y por canales laterales: Si los parámetros de la clave son débiles, se pueden intentar romper mediante fuerza bruta o utilizando datos externos, como el tiempo de ejecución de las operaciones.
11. ¿Qué es una inyección SQL basada en el operador UNION?

La inyección SQL basada en UNION es un tipo de ataque donde el atacante utiliza el operador UNION para combinar los resultados de múltiples consultas, accediendo así a datos que no deberían ser revelados. Por ejemplo, un atacante podría añadir la instrucción UNION SELECT a la consulta original para acceder a otra tabla de la base de datos que no formaba parte de la consulta inicial.

12. ¿Qué es la escalada de privilegios y cómo se puede mitigar?
La escalada de privilegios es el proceso mediante el cual un atacante obtiene acceso no autorizado a recursos del sistema con permisos más elevados. Una vez que el atacante accede al sistema, busca vulnerabilidades que le permitan aumentar sus privilegios hasta el nivel de administrador o acceder a datos críticos. Por ejemplo, si el sistema utiliza un componente obsoleto, el atacante podría explotarlo para obtener permisos más altos.

Para mitigar este riesgo, es importante mantener los sistemas actualizados, aplicar configuraciones seguras, implementar el principio de privilegios mínimos y monitorear las actividades sospechosas en el sistema.

13. ¿Qué es la vulnerabilidad XXE?
XXE (XML External Entity) es una vulnerabilidad que ocurre cuando el servidor procesa entradas XML no seguras. Un atacante puede incluir entidades externas en el XML, que serán procesadas por el servidor, lo que podría resultar en la exposición de información confidencial, la ejecución de código arbitrario o el envío de solicitudes maliciosas a recursos externos en nombre del servidor.

14. ¿Qué es la interceptación de paquetes de red?
La interceptación de paquetes de red es el proceso de capturar datos que se transmiten a través de una red. Esta técnica se utiliza para diagnóstico, monitoreo y análisis del tráfico, pero también puede ser explotada para identificar vulnerabilidades y obtener información confidencial.

15. ¿Cómo explicarías la vulnerabilidad XSS a alguien sin conocimientos técnicos?
XSS es una vulnerabilidad que permite a un atacante insertar código malicioso en un sitio web. Este código se ejecuta en el navegador del usuario, lo que puede llevar al robo de datos, al secuestro de sesiones o a la modificación de configuraciones del usuario sin su conocimiento.

El papel de un hacker ético requiere un aprendizaje continuo y la capacidad de adaptarse al cambiante panorama de las ciberamenazas. Superar con éxito una entrevista no solo depende de habilidades técnicas, sino también de demostrar pasión por aprender nuevas tecnologías, disposición para resolver problemas complejos y habilidades para trabajar en equipo.


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