El fin de la regla de Bredt: en UCLA refutan un postulado centenario de la química orgánica

Investigadores de la Universidad de California en Los Ángeles (UCLA) han logrado refutar la regla de Bredt, que los químicos consideraron irrefutable durante un siglo. La revista científica Science publicó los resultados del experimento en su nuevo número.

La regla de Bredt, establecida en 1924, afirma que las moléculas no pueden formar un enlace doble carbono-carbono en la unión de una molécula bicíclica puenteada. En una formulación más sencilla: los enlaces dobles son imposibles en los átomos de carbono puenteados, ya que dicha estructura molecular no permite que mantengan su estabilidad.

Los científicos de UCLA lograron crear moléculas que no se rigen por esta ley. El objeto de estudio fueron las olefinas, compuestos químicos de hidrógeno y carbono con un enlace doble carbono-carbono. Estas olefinas son fundamentales en la producción de plásticos, detergentes y adhesivos, y los farmacéuticos las utilizan activamente para crear nuevos medicamentos.

En el laboratorio de UCLA, sintetizaron "olefinas anti-Bredt" (ABO). Para ello, el equipo trató los (pseudo)halogenuros de sililo con una fuente de fluoruro, iniciando una reacción de eliminación. Las ABO se caracterizan por una gran inestabilidad, por lo que se decidió añadir un reactivo especial que fijara las moléculas de ABO y ayudara a obtener una estructura estable.

Neil Garg, director de la investigación, destacó la importancia de no limitar el pensamiento científico: "Muchos ni siquiera intentan trabajar con olefinas anti-Bredt, considerándolo inúti"l. Pero la ciencia no debe basarse en reglas inquebrantables, sino en recomendaciones que puedan ser cuestionadas. Cuando creemos que algo es imposible, limitamos nuestro propio camino creativo".

Las empresas farmacéuticas ya están interesadas en este descubrimiento, ya que necesitan reacciones químicas que creen estructuras tridimensionales similares a las obtenidas en UCLA, que podrían servir como base para medicamentos innovadores.

Y los autores de los libros de texto de química orgánica tendrán que hacer cambios significativos en sus obras...